杜月笙的五夫人即孟小冬，出身梨园世家，因于农历腊月十六所生，所以取名叫小冬，受家世影响，从小就开始学习唱戏，又拜京剧“四大须生”之一的余叔岩为师，最后成为女老生魁首，当世人称“冬皇”。
因姚玉兰而结识杜月笙，其实在和杜月笙成婚之前，她和梅兰芳也是曾经的一对，两人一度登台合演《四郎探母》、《游龙戏凤》，19岁的孟小冬俨然成了和杨小楼、梅兰芳、余叔岩三人平起平坐的人物。
此时的孟小冬正好19岁，正值风华绝代，经一银行老板撮合，之后嫁给梅兰芳，这在当时绝对是上头条的，不过因为种种原因，二人最终分道扬镳，之后才遇见杜月笙。
1925年，杜月笙对孟小冬就心生仰慕之情，1929年，杜月笙娶了姚玉兰，但是对于孟小冬，他还是念念不忘，时常寻找机会接近她，直到1936年，杜月笙邀请孟小冬为黄金大戏院揭幕剪彩，在这里，孟小冬演出了大半个月，与姚玉兰住在公寓，这也给杜月笙接近她的机会。
后来抗日战争爆发，杜月笙也时常担心孟小冬的安慰，对她也是关爱有加，1946年，杜月笙写信给孟小冬，信中提到让她南下，孟小冬最终被姚玉兰的嘘寒问暖、杜月笙的敬重体恤说感动，遂决定南下。
在到达上海不久，便和杜月笙在一起，1949年，蒋介石也多番邀请杜月笙前往台湾，然而杜月笙执意要去香港，便携带孟小冬及其家人一同赴港。
其实此时的杜月笙早已是病魔缠身，孟小冬问他“这次去香港，我是以什么身份？女朋友？丫头？”杜月笙一下就明白她的想法，这段时间，自己已年过花甲，照顾自己的生活起居一直都是孟小冬，有孟小冬相伴，杜月笙心里算是最大的安慰。
杜月笙随后决定给孟小冬一个名分，即刻成婚，在香港，杜月笙离开病榻，穿上长袍马褂、戴着婚礼礼帽，由人搀扶走到客厅，和身穿崭新的滚边旗袍的孟小冬叩拜成亲，这一年杜月笙63岁，孟小冬42岁。
杜月笙让儿女们都过来，给孟小冬行跪拜礼，并声称以后要叫“妈咪”，对于姚玉兰全部称“娘娘”，而孟小冬也特意给每人送了礼物，此时此刻的孟小冬脸上露出许久都未绽放的笑容，他们本就有女儿杜美娟，现在总算了结了自己的心愿。
其实孟小冬是爱杜月笙的，杜月笙也非常怜爱她，相比梅兰芳，杜月笙应该是更加具有责任感，这一切孟小冬也自然看在眼里。在婚后，她依然照顾杜月笙，寸步不离，直到杜月笙去世，她收弟子，打麻将、遛狗，唯独就是不唱戏，之后孟小冬也并未一直待在香港。
1967年，孟小冬因为亲友都在台湾，最后选择前往台湾，在这里修身养性，度过了十年的时光，古稀之年的孟小冬于1977年病逝，安葬在台北县树林市净律寺佛教公墓，墓碑上写着“杜母孟太夫人墓”。
孟小冬为什么不能生育
同样是知名戏曲演员的她，面对才华横溢，年少成名，长相俊美的一代戏剧大师梅兰芳，怎么会不倾慕呢？
同样是出身戏剧世家的她，面对同样在戏剧上深有造诣，有着极致追求的梅兰芳，怎么会不心生欢喜呢？
年少春心荡漾的情爱却让她忽视了那个男人倜傥风流，戏子多情，他的平妻也曾是一位戏剧演员，为了他，放弃了自己戏剧演员的事业。
1908年，孟小冬出生在上海的人民路同庆街观盛里，小名若兰。
孟小冬出生在一个戏剧世家，祖父是孟长七，太平天国时期的著名戏曲演员，大伯父、二伯父、三伯父、六叔均是戏剧出身，三伯父孟鸿荣更是有小孟七之称，孟小冬父亲孟鸿群、姨夫仇月祥同样是戏剧演员，她四岁的时候便开始随着父亲学唱戏。
在七岁那年，因为父亲并不给孟小冬入旦行，所以孟小冬拜孙派老生孙菊生为师，学唱老生。
在旧 社会 那个年代，人们并不能像近现代那般有着丰富多样的文娱活动，国外的歌舞剧与音乐剧，和中国的戏剧、话剧进行着冲击碰撞，不可否认的是，在那个时候能闲情逸致下来听个曲儿，唱个戏，都会是那时候的上层人物。
年仅十一岁的孟小冬初露头角，她在首演曲目《捉放曹》如此唱到，扮演的是老生角色陈宫，那惊恐、气愤的情绪，特别的调嗓，让她一下子惊艳了许多人，彼时的她挂艺名孟筱冬，这场戏在无锡连演了六十八场。
第二年，孟小冬再次在无锡献艺，新世界屋顶花园的台上，她就像一颗冉冉发光的明珠，凭着加场不断的《桑园寄子》《翠屏山》《四郎探母》等剧目的上演，孟小冬迅速走红，成为戏剧届为人们所津津乐道的新星。
没多久成为了正式演员之后的孟小冬，正式搭班加入黄金荣的共舞台，把艺名改成孟小冬。
彼时的孟小冬年纪轻轻就已经和著名戏剧大家粉菊花、李春林同台演出过了。
那晚汉口夏日的星夜特别的美，凉凉的风吹得那个女人的旗袍裙摆微微掀动，才十四岁的孟小冬疲惫地与琴师孙佐臣结束练习道别，见到了不远处美丽的女人。
那个女人，孟小冬知道，穿上戏服便是她崇拜的老生行家姚玉兰，褪下戏服便是风情万种的杜月笙的情人。
姚玉兰对这个小女孩一见如故很是喜欢，还视她如妹妹。
于是姚玉兰便与孟小冬结义金兰。
只是没想到，这个小女孩日后，兜兜转转会与她嫁给了同一个男人。
三年后，已经登台出演众多著名经典戏剧，声名在外的孟小冬在那年八月与梅兰芳合演堂会戏《四郎探母》，正是青春少艾的孟小冬对英俊风流的戏剧大才子梅兰芳一见倾心。
她对他思慕已久，并不在意他家中已有两位夫人。
然而两人都在戏剧艺术上甚有追求，非常忙碌，孟小冬并不是很能常见梅兰芳。
年轻时的悸动总是很容易让人迷乱，更何况面对的是当年正是而立的俊朗才子，戏剧届顶流梅兰芳。
彼时中国银行总裁冯耿光看出了孟小冬的心思。
既是郎有情妾有意，梅先生与孟小姐此大喜不妨让我府上沾沾喜气。
一年后，在冯耿光的撮合下，梅兰芳在冯府与孟小冬结婚，但对外保密，孟小冬满心欢喜，婚后脱离了舞台。
但孟小冬不知道的是，论起家中地位，她还不如梅兰芳的平妻第二任夫人福芝芳。
从古至今，多是风流才子多薄幸，孟小冬没有意识到同样也是戏剧演员出身，福芝芳虽家中没落，但她向梅兰芳老师学唱戏与梅兰芳是同门，再加上梅兰芳原配王氏夫人再不能有所出而结成的婚姻。
曾是大户出身的福芝芳将梅家上下处得非常妥帖，大夫人王明华与福芝芳甚至情同姐妹。
婚后半年，一个爱恋孟小冬的大学生李志刚听闻孟小冬暗地里嫁给了梅兰芳，企图暗杀梅兰芳，结果误杀了张汉举，一时之间孟小冬与梅兰芳成为小报和人们茶余饭后嗑瓜子的议论焦点，为这段婚姻蒙上了一层阴霾。
1928年，姚玉兰嫁给杜月笙成为他的第四房姨太太，而才与梅兰芳结婚不久的孟小冬和梅兰芳发生了争吵。
姚玉兰的经历似乎提醒了她什么，对，她还有最擅长的戏剧。
于是孟小冬离开住处，与雪艳琴在天津共演营业戏，《大风报》是当时天津记录演出情况的报纸媒体，创办人沙大风撰文，第一次送予了孟小冬冬皇的称号。
孟小冬就此再一次名声大噪，没多久与梅兰芳和好如初，同年十一月还陪同梅兰芳去香港、广州演出。
1929年的二月，孟小冬随梅兰芳回了北京。
那年十二月，香山腊梅始盛开，她依依不舍地送别将要率团去美国演出的梅兰芳。
那张在临别前，在寓所拍下的送别合影，成为了见证孟小冬年轻时最美好的爱情的绝影。
1930年，梅兰芳的伯母去世，孟小冬去到梅宅，想要以儿媳妇的身份替婆婆奔丧吊孝，却不想被梅兰芳夫人福芝芳拦住了。
女人在对男人的占有，先来者对后立者的高傲，更何况是已育有儿女的当家太太，使得福芝芳与孟小冬争执不下，赶回北京奔丧的梅兰芳也劝解不了，只好找来孟小冬的舅父劝回。
一怒之下的孟小冬离开了北京回到了天津。
与梅兰芳失和，才堪堪维持了四年的婚姻摇摇欲坠，心境难平的孟小冬开始了她吃斋念佛的日子，还进行义演。
经过了一段时间的冷静，还抱有一丝丝希冀的孟小冬与梅兰芳重归于好，两人一同义演，演出结束后孟小冬随丈夫回了北京。
1931年，父亲的病重加上梅家的态度让倔强的孟小冬彻底清醒理智起来，梅兰芳家中两位夫人是不可能让她有一丝一缝插足进去的，而梅兰芳显然也不可能抛弃为他抚育八位子女的两位夫人。
于是孟小冬和梅兰芳提出分手，脱离家庭关系，回到了天津。
我与他的开始就像一场不真实的梦，如同我与他一同演过的《游龙戏凤》一般，当真是人生如戏，戏如人生，终究是我一厢情愿罢了。
孟小冬就像报复一般，将她与梅兰芳的关系解除刊登于报。
将与梅兰芳解除婚姻关系连载三天《大公报》之后，孟小冬也宣布自己重回舞台。
虽然第一段婚姻经历了不幸，但孟小冬没有放弃她戏剧的事业。
六年间，她唱了许多剧目，成为名角。
在1937年，孟小冬受到上海黄金大戏院的邀请，为剧院新地址剪彩助兴，曾与孟小冬义结金兰的姚玉兰将她留在了身边，许久不见的妹妹没有因为婚姻失败而变得憔悴，反而愈发风韵犹存。
女人褪下戏服的婀娜身段是那么的玲珑有致，年纪轻轻的少妇充斥着女人的风韵。
就这样，孟小冬就像当年年轻的四姨太姚玉兰一般，走进了杜月笙的眼里。
此间十年，因为与四姨太姚玉兰的关系，杜月笙经常接触幽会孟小冬。
对于孟小冬和丈夫的事情，作为曾经的过来人，姚玉兰并不甚在意，反而很有促成他们经常能见面的意思。
1947年，杜月笙迎来六十岁生辰，刚好又逢陕西水灾，于是孟小冬悉心准备了一场义演。
这场义演持续了十天，办得很成功，孟小冬也借此宣布从此告别菊坛，不再演出。
三年后，迁香港的杜月笙和四姨太姚玉兰将孟小冬接到了香港。
时隔近二十年后，孟小冬再次披上了嫁衣，在北京枫叶又红了的季节里，于香港和杜月笙成婚。
然而好景不长，孟小冬的第二段婚姻并没有持续多久，仅一年不到的时间，杜月笙在1951年便病逝了。
孟小冬是杜月笙第五任太太，她没有生育，膝下唯有一个收养的女儿，归入杜月笙名下，因而她和女儿分到了杜月笙的遗产。
但孟小冬与女儿关系不融洽，因为家庭关系，姚玉兰与她失和，孟小冬于是搬离了杜月笙生前住所坚尼地18号。
十几年后，放下成见的姚玉兰打电话给孟小冬，两人重拾旧好，于是孟小冬接受了姚玉兰邀请迁居到了台北。
1977年，安享晚年的孟小冬因突发心脏病和肺气肿病逝，终年七十岁。
孟小冬其人，在戏剧艺术上有着巾帼不让须眉的成就，人称冬皇的她是京剧老生余叔岩的最优秀传人之一，她唱腔洪厚端庄，扮相气质神武英气，是不可多得的戏剧才女。她一生之中有过两段婚姻，没有亲生儿女，但她得到过爱情，得到过什么才是真正的丈夫的照顾。
虽然两段婚姻都不能尽善尽美，两任丈夫都未能走到白头，但要倔强的孟小冬很清醒理智地能及时抽身，不放弃自己的戏剧事业，她的一生，也算得上是传奇了。
孟小冬晚年评价杜月笙
在民国的时候出现了很多的浪漫的故事，有一些的爱恨情仇也在这个时代上演得淋漓尽致，很多的才子佳人们的故事也被人们所熟知。在当时在社会上有很多的名人包括平常人家对戏曲也非常痴迷。大家对梅兰芳很熟悉，但是孟小冬在当时也是颇有盛名。她和杜月笙的婚姻也很受争议。我觉得孟小冬对上海滩大佬杜月笙是有爱情的。
1、孟小冬闹出绯闻，杜月笙不离不弃
孟小冬与梅兰芳之间出现一些绯闻，作为当时戏曲界的大佬，他们居然生活在了一起。梅兰芳其实是已经结婚了，传出这样的绯闻，对于孟小冬的名声是很不好的，当时甚至有戏迷为了孟小冬想要杀了梅兰芳。杜月笙对孟小冬的喜爱却没有改变过，杜月笙一直是孟小冬的戏迷，一直是她的忠实粉丝。也许正是这样的情感，让杜月笙对孟小冬一直念念不忘。
2、杜月笙当时还没有什么名气
杜月笙虽然一直对孟小冬暗生情愫，但是在刚开始的时候，杜月笙还不是上海滩大佬。孟小冬的一个朋友是杜月笙的姨太，当时孟小冬去和朋友一起居住。在这期间，杜月笙对孟小冬一直是十分照顾，丝毫没有嫌弃她的意思。对于在感情上受过伤的孟小冬，这样的爱正好是她需要的。
3、孟小冬悉心照顾生病的杜月笙
杜月笙生病之后，一直陪在他身边的人是孟小冬。只有她一个人悉心照顾他，寸步不离。孟小冬是有名的角儿，能在这时候不离不弃，也算是付出了真心。
有时候爱情其实是很简单的。有一个人愿意在你失落的时候伸出援助之手，无私地帮助你，如果能彼此接受，那将是人生地一大幸事。愿得一人心，不管你有怎样的过往，都不离不弃，那便是最美的爱情。
